В 1987 году Джордан Белфорт начинает карьеру брокера в крупном инвестиционном банке. Однако это место работы оказывается недолгим — финансовый кризис и резкое падение индекса Доу-Джонса приводят к закрытию учреждения. Оставшись без должности, Джордан прислушивается к рекомендации супруги Терезы и находит вакансию в скромной конторе, которая специализируется на торговле малозначительными акциями.
Его манера ведения переговоров с клиентами, сочетающая напористость и природное обаяние, почти сразу приносит заметные результаты. В этот период Белфорт сближается с соседом Донни, опытным торговцем. Между ними быстро возникает взаимопонимание, и они принимают решение организовать собственное дело. Вместе они регистрируют фирму, пригласив в команду нескольких приятелей Джордана, а также его отца Макса. Компания получает название «Стрэттон Оукмонт».
Параллельно с развитием бизнеса Белфорт ведёт интенсивную личную жизнь. Он постоянно посещает шумные вечеринки, меняя одну на другую, вступает в мимолётные связи, активно употребляет различные наркотические вещества, включая кокаин и кваалюд. Такой образ существования становится для него привычным.
Со временем масштабы деятельности и стремительное обогащение Белфорта привлекают внимание государственных структур. Расследованием его дел начинает заниматься специальный агент ФБР, что постепенно меняет ход событий.